黄毅勇教授课题组在联烯催化转化方面取得系列研究进展

发布时间:2019.10.31 15:55
   联烯具有特殊的累积双烯结构,含多反应位点,可以发生亲核、亲电、环加成等多种反应类型。通过在联烯端基引入不同取代基,不但可以调控联烯碳上的电子云密度,而且还可以实现多样性合成。此外,根据合成需要,改变反应条件,可以实现基于联烯分子的区域和立体选择性合成。因此,联烯化合物是一类非常重要的合成子,特别是在药物分子和天然产物等功能性分子合成中具有十分重要的研究价值。

  黄毅勇教授课题组在2015年实现了醛与高联烯硼酸酯之间的高效高对映选择性加成反应,构建了一系列手性1,3-丁二烯仲醇化合物(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7299–7302;中国发明授权号ZL 201510143604.6),进一步利用该反应还实现了邻甲酰基查耳酮的不对称串联高烯丙基化/迈克尔加成反应,实现了多类双取代苯并异呋喃类手性化合物的合成(J. Org. Chem. 2017, 82, 10388−10397)。在建立了邻羟基活化硼酸酯反应策略基础上(Org. Lett. 2018, 20, 2585−2589;Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 3367–3371),最近还实现了三组分Petasis型高联烯基化反应。这部分工作的第一完成人是在读博士生杨星,目前已获新加坡国立大学的博士后职位邀请。

  最近,该课题组还发展了缺电子联烯酰亚胺与非活化亚胺之间的[2+2]环加成/异构化反应,首次实现了联烯与亚胺的形式上复分解反应,建立了一系列氮杂-丁二烯类化合物的高原子经济性合成新方法,与材料科学与工程国际化示范学院赵焱教授合作,系统研究了可能的反应机理(ACS Catal. 2018, 8, 5193−5199. 论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.8b01454)。这部分工作的第一完成人是在读硕士生庞帅。(ACS Catal.是美国化学会的旗舰期刊,影响因子10.614,被公认为国际催化化学领域的Top期刊。这也是该课题组继2016年后(ACS Catal. 2016, 6, 5747−5763)再次在此期刊上发表重要研究成果。)
  
 

  1. 基于两类联烯的催化转化反应研究 

  该项目研究得到了国家自然科学基金面上项目,永利集团88304官网自主创新项目的经费资助。 

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